¿Un contribuyente que vende al por mayor, con Facturas de Ventas, puede emitir boletas en las ventas al detalle (consumidor final)?

Sí, de conformidad a lo dispuesto en el artículo 53 de la Ley sobre Impuesto a las Ventas y Servicios.

Puede obtener mayor información relativa a este tema en el sitio web del SII, menú Normativa y legislación, opción Circular N° 36, de 1975.